Молекула Б. - плоский правильный шестиугольник с внутр. углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139
нм. В УФ-спектре в этаноле максимумы при 184 нм (lg 4,77), 203,5 нм (lg 3,87), 254,5 нм (lg 2,31).
Б. - родоначальник углеводородов ароматич. ряда. Хим. св-ва определяются наличием в молекуле стабильной
замкнутой системыэлектронов. Он склонен к
донорно-акцепторному взаимод. с соед., имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и
существующие только в р-рахкомплексы, к-рые могут превращ. в более прочныекомплексы. Способностью Б. к
комплексообразованию определяется его склонность к электроф. замещению -наиб. характерным для Б. р-циям.

Катализаторы электроф. замещения - обычно к-ты Льюиса, облегчающие образование промежут. комплексов и
ускоряющие основную р-цию, напр. хлорирование.

Б. сульфируется до бензолсульфокислот, алкилируется олефинами с образованием алкилбензолов. В зависимости от
природы первого введенного заместителя дальнейшее электроф. замещение направляется преим. в орто- и
пара-положения или в мета-положение.
Для Б. характерна устойчивость к действию высоких т-р и окислителей. Лишь выше 650°С он частично превращ. в
дифенил, выше 750°С разлагается на углерод и водород. Б. не изменяется под действием Н2СrO4 и КМnО4, с О2 в
присут. катализаторов (V, Мо) при 350^450°С образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присут.
разл. катализаторов (напр., в присут. Ni при 120-200°С и 2,96-6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком NH3
восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохим. присоединении хлора превращ. в гексахлорциклогексан.
При УФ-облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен и бензвален.

Наиб. старый метод пром. получения Б.: выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов
коксования каменных углей абсорбцией орг. поглотителями, напр. маслами кам.-уг. и нефтяного происхождения; для
отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (напр., тиофена) сырой бензол отделяют
гидроочисткой. Осн. кол-во Б. получают риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С;
извлекают экстракцией. Б. высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с ДМФА. Б. выделяют также из
жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в произ-ве этилена и пропилена. При избытке ресурсов
толуола Б. производят деалкилированием последнего, к-рое проводят термич. способом при 600-820°С в присут Н2 и
водяного пара или каталитически при 227-627°С в присут. цеолитов или оксидных катализаторов. наиб. экономически
выгодно выделение Б. из продуктов пиролиза, но ресурсы этого источника недостаточны, поэтому б.ч. его
производят риформингом. Доля коксохим. Б. в общем балансе невелика. В лабораториях особо чистый Б.
синтезируют декарбоксилированием бензойной к-ты.
Специфич. р-ция обнаружения Б. в присут. гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным р-ром
Ni(CN)2; при наличии Б. выпадает осадок комплексного соед. Ni(CN)2NH3(C6H6).
Осн. области применения Б. (более 80%): произ-во этилбензола, кумола и циклогексана; остальное кол-во - для
получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как
р-ритель и экстрагент в произ-ве лаков, красок, ПАВ и др.
Для Б. т. всп. - 11 °С, т. самовоспл. 534°С, КПВ 1,5-8%. Сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях Б.
оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в
крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м3.
Транспортируют в железнодорожных цистернах, снабженных оборудованием для разогрева продукта. Б. открыт М.
Фарадеем в 1825 при пиролизе китового жира; впервые синтезирован Э. Мичерлихом в 1833 декарбоксилированием
бензойной к-ты.

Я в контакте