Ацетон (2-пропанон, диметилкетон)

Приветствую Вас Гость | RSS

Главная страница | Ацетон (2-пропанон, диметилкетон) - Форум | Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск · RSS ]

Страница 1 из 1 1
Модератор форума: himia

Ацетон (2-пропанон, диметилкетон) (СН3СОСН3,)

Ацетон (2-пропанон, диметилкетон)

himia

Дата: Среда, 2007-01-17, 7:38 PM | Сообщение # 1

Admin

Группа: Администраторы

Сообщений: 124

Репутация: 1

Статус: Offline

АЦЕТОН (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, мол. м. 58,079; летучая бесцв. жидкость с
характерным запахом; т. пл. - 94,6°С, т. кип. 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588; 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С);
0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К);H°исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С),Н°сгор
-1787кДж/моль,Н°обр - 216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и - 248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и орг.
р-рителями, напр. эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.
А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для алифатич. кетонов. Образует кристаллич. соед. с гидросульфитами
щелочных металлов, напр. с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, напр. щелочной р-р КМnО4 и
хромовая к-та, окисляют А. до уксусной и муравьиной к-т и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается
до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы
водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи А. превращ. в
хлороформ, к-рый взаимод. с А. с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)СС13, применяемого как антисептик. А.
окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов А1 до кетонов (р-ция Оппенауэра).

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в
кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и
мезитилена. В присут. сильной минер. к-ты А. алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола А.)
(НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN. При пиролизе
(700°С) А. образуются кетен СН2-С-О и метан.
В пром-сти А. получают преим. т. наз. кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через
изопропилбензол (кумол).

В ряде других пром. способов синтеза А. исходят из изопропанола.
1. Окисление в паровой фазе (кат. - металлич. Си, Ag, Ni или Pt).

Высокий выход А. (ок. 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.
2. Автокаталитич. окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа.

Выход А. 95% от теоретического, Н2О2 87%.
3. Дегидрирование в паровой фазе в присут. ZnO, осажденной на пемзе.

Степень превращ. изопропанола в А. при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход А. около
90%.
Новый пром. способ получения А. - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присут. PdCl2 в среде водного р-ра
солей Pd, Fe или Си при 50-120 °С и 5-10 МПа.

Выход А. 90%. Нек-рое значение сохранил способ получения А. брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus
acetobutylicus, превращающих крахмал в А. и бутанол (т. наз. ацетоновое брожение). Известны и др. способы
получения.

Старый пром. метод получения А.-сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.
Для качеств. определения А. используют цветные р-ции, напр. с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив
Легаля); для идентификации - кристаллич. производные А., напр. семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно А.
определяют: 1) оксимированием,образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием р-ром КМnО4 в щелочной среде (при этом А. окисляется до
СО2 и Н2О).
А. - широко применяемый р-ритель орг. в-в, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря
сравнительно малой токсичности он используется также в пищ. и фармацевтич. пром-сти; А. служит также сырьем
для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона,
метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих др. соединений. Мировое произ-во А. ок. 3 млн. т/год
(1980).
Для А. т. всп. -20°С, т. самовоспл. 500°С; КПВ 2,15-13,00%. А. при вдыхании накапливается в организме. Т.к.
выводится из организма медленно, возможны хронич. отравления. ПДК 200 мг/м3.

Прикрепления: 64293225.jpg (24.0 Kb)